Походы великого князя Ольгерда на Москву

В середине XIV века зависимые от Вильни земли достигали на востоке границ Рязанского и Тверского княжеств. В верховьях Оки удельные Рюриковичи добровольно становились вассалами Ольгерда. Это чрезвычайно тревожило правителей Московского княжества, которое выступило с собственной программой собирания восточнославянских земель. Дело дошло до вооруженных столкновений между Москвой и Вильней. Но уже в 1348 году Ольгерд и великий князь московский помирились. Два года спустя мир был закреплен династическим браком: тверской князь Всеволод отдал за Ольгерда свою дочь Ульяну. На этом основании Тверь, не желавшая подчиняться Москве, стала постоянным союзником Вильни и искала у нее защиты.
Так случилось в 1368 году, когда московский правитель Дмитрий Иванович (названный позднее Донским) послал войска завоевывать тверские веси на правобережье Волги, а затем пригласил к себе в Москву тверского князя Михаила, арестовал его и бросил в темницу. Выйдя на волю, Михаил сразу же поспешил к Ольгерду с просьбой о заступничестве, тем более что Москва угрожала нападением на Тверь.
Готовясь к войне с Великим Княжеством Литовским, Дмитрий Иванович уже в 1367 году приказал срочно возводить в Москве «город каменный». Однако на границе долгое время было тихо. Только осенью 1368 года Ольгерд повел войска на Москву.
Хоругви двинулись из Витебска. Шли они скрытно и тихо, поэтому в Москве не сразу узнали об опасности. Получив известие, московский князь разослал по всей стране грамоты с приказом как можно скорее вести к столице собранных ратников.
Навстречу Ольгерду вышел воевода Дмитрий Минин, возглавлявший передовой полк, который был сформирован из москвичей и жителей близлежащих городов. В битве у Волока Дамского, недалеко от реки Троены, наши хоругви наголову разгромили это войско и пошли прямо на Москву. Не встречая больше никаких препятствий, Ольгерд вскоре появился у стен Кремля.
Великий князь московский с войском затворился в хорошо подготовленных для обороны укреплениях. Три дня и три ночи Ольгерд стоял под высокими стенами московской твердыни, но захватить ее было невозможно. С пленными и богатой добычей он покинул Москву и спокойно возвратился в Великое Княжество.
Осенью 1370 года Дмитрий Иванович вновь напал на Тверь, опустошил много городов и волостей. Тверской князь Михаил обратился за помощью к Ольгерду, и тот выступил во второй поход на Москву. Вместе со старым князем шли его сыновья и братья, а также смоленский князь Святослав, который вел смоленское войско. Задержавшись у Волока Дамского, хоругви Ольгерда подошли к Москве только в начале зимы.

Дмитрий Иванович опять закрылся в Кремле. После восьми дней осады начались переговоры о перемирии. Как сообщает летопись, великий князь московский прислал к Ольгерду своего боярина с предложением мира, так как не мог оказать ему серьезного сопротивления. Тогда Ольгерд сжалился над московским правителем, «любовь свою над ним учинил, из Москвы его не добывал и мир с ним взял». Вслед за этим Дмитрий Иванович выехал из укреплений и одарил Ольгерда золотом, серебром и другим богатством.
Во время той встречи, согласно летописи, Ольгерд сказал: «...хочу под городом твоим Москвою копье свое приклоните, и ту славу учинити, что великий князь Литовский, Русский и Жамойтский Ольгерд копье свое под Москвою приклонил». Сев на коня, он приблизился к Кремлю и дотронулся до него копьем. «Помни, что копье литовское стояло под Москвой», — обратился он к московскому князю на прощание.
Через некоторое время мирное соглашение было усилено новым династическим браком: брат великого князя московского женился на дочери Ольгерда Елене.
Однако мир держался недолго. В 1372 году тверской князь Михаил в очередной раз попросил у Вильни помощи в борьбе с агрессивной Москвой. Летом наше войско двинулось в третий поход на восток. И вновь до решающей битвы дело не дошло. Простояв несколько дней под Москвой, Ольгерд согласился на новое перемирие, так как именно в то время Великое Княжество Литовское вело трудную борьбу с немецким Орденом.